芳香烃
教 学 目 的 重点 难点 知 识 结 构 与 板 书 设 计 知识与技能 过程与方法 情感 态度 价值观 了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 苯的分子结构与其化学性质 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 第二节芳香烃(arene) 一、苯(benzene)的结构与化学性质 易取代、难加成、难氧化 二、苯的同系物 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物 苯的同系物：具有苯环（1个），且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) 1、物理性质 ①苯的同系物不溶于水，并比水轻。 ②苯的同系物溶于酒精。 ③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 ④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2、化学性质 （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。 （2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源及其应用 2．稠环芳香烃 教学过程 教学步骤、内容 方法、手
段、活动 ［引言］在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃—苯 ［板书］第二节芳香烃(arene) 一、苯(benzene)的结构与化学性质 ［复习］请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质 ［投影］1、苯的物理性质 (1)、无色、有特殊气味的液体 (2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂 (3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体 (4)、苯有毒 2、苯的分子结构 (1) 分子式：C6H6最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （3）苯分子中碳碳键键长为40×10(4) 结构式 (5) 结构简式（凯库勒式） HCCCH－10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。 HCCCHH或 3、苯的化学性质 (1) 氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⒈氧化反应(不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）点燃2C6H6+ 15O2 12CO2+ 6H2OH三.苯的化学性质现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量大于乙烯） ［讲］苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而⒉取代反应三.苯的化学性质+ Br2 ［投影］(2) 取代反应 1卤代： ○⒉取代反应①卤代出现明显的黑烟。 Fe （溴苯）+HBr①卤代+ Br2 + Cl2Fe （溴苯）+HBr（氯苯）+HClFe 溴代反应注意事项： ②硝化［投影小结］（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）+ HO－NO2浓H2SO450℃~60℃（硝基苯）－NO2+ H2O
液溴、苯、铁粉银溶液 两者相比，后一装置有哪些优点？1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。 (1)冷凝效果更好锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。 2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3 (2)有尾气吸收装置，能防止污染。(3)NaOH溶液除去溴苯中的溴，使现象更明显3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。 4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流 5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质溴，应用NaOH溶液洗液后再分液。 方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O ［思考与交流］1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？ 锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水） ⒉取代反应2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？Fe + Br2 ①卤代证明是取代反应，只要证明有HBr生成。 Fe+ Cl23、HBr可以用什么来检验？ （溴苯）+HBr（氯苯）+HCl三.苯的化学性质HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液 ②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）+ HO－NO2浓H2SO450℃~60℃（硝基苯）－NO2+ H2O［投影］2○硝化： 硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂 ［思考与交流］1、药品添加顺序？ 先浓，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯 2、怎样控制反应温度在60℃左右？ 用水浴加热，水中插温度计 3、试管上方长导管的作用？ 冷凝回流 4、浓硫酸的作用？ 催化剂 5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？ 硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液 ③磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+ HO－SO3H70℃~80℃－SO3H（苯磺酸）［投影］3○磺化+ H2O
－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 (3) 加成反应 ［板书］易取代、难加成、难氧化 ［小结］ 苯与溴发生取代反应 苯与浓发生 取代反应 C6H6+3H2 C6H12 反应的化学方程式 C6H6+Br2C6H5Br+HBr 反应条件 液溴、铁粉做催化剂 50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 苯与氢气发生加成反应 镍做催化剂 [引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。 ［问］什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？ ［板书］芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物 苯的同系物：具有（1个）苯环结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) [板书]二、苯的同系物 1、物理性质 [展示样品]甲苯、二甲苯 [探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。 [板书]①苯的同系物不溶于水，并比水轻。 ②苯的同系物溶于酒精。 ③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 ④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 [思考]如何区别苯和甲苯?
分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。 [板书]2、化学性质 [讲]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为： ［讲］由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很它能使苯环更易发生取代反应。 [问] TNT能否写为下式，原因是什么? 大的影响，[讲]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。 [板书]（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。 （2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。 [学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示? [小结] 对苯环之影响；的取代反应比的氧化反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。 [板书]三、芳香烃的来源及其应用 [讲]自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳
香烃。一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 [板书]1、来源及其应用 2．稠环芳香烃。 ［投影］ CH2,Fe3 Cl苯环上的氢被取代 ,光照Cl2甲基上的氢被取代 教学回顾：
