高考化学有机合成大题整理
1.化合物G是一种应用于临床的抗肿瘤药物，其合成路线如下：
（1）A中的含氧官能团名称为________和________。
（2）C的分子式为C19H16N2O6 ， 写出C的结构简式：________。 （3）合成路线中，设计①和⑥两个步骤的目的是________。
（4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①含有苯环，且苯环上有3个取代基；② 分子中含有2个手性碳原子；③ 能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。
（5）已知： (R、R1代表烃基或H，R2代表烃基)。写出以
和 为原料制备 的合成路线流程图________(无机试剂和有机溶剂任选，
合成路线流程图示例见本题题干)。
2.化合物F是一种非天然氨基酸，其合成路线如下：
（1）C中官能团的名称为________。 （2）D→E的反应类型为________。
（3）B的分子式为C7H6O，写出B的结构简式：________。
（4）D的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出X的结构简式： ________。
①六元环状脂肪族化合物；
②能发生银镜反应，1 mol X反应能生成4 mol Ag； ③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（5）写出以
、CH3NO2为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任
用，合成路线流程图示例见本题题干) ________ 。 3.3-丙基-5，6-二羟基异香豆素的一种合成路线如图：
已知：Ⅰ. ；
Ⅱ.Ph3P
Ph为苯基，Bu为CH3CH2CH2CH2—，t—Bu为(CH3)3C—，R1～R4为烃基或H （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）E→F的反应类型为________。
（3）D的分子式为C14H18O4 ， 写出其结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________(只写一种)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，两种水解产物分子中均只有2种不同化学环境的氢。 （5）写出以
和Ph3P为原料制备
的合成路线流程图________(无机试剂、有机
催化剂及溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 4.化合物G是合成鬼臼脂的中间体，可通过以下方法合成：
（1）E中的含氧官能团的名称为________、________。 （2）B→C的反应类型为________。
（3）F的分子式为C15H14O7 ， 写出F的结构简式：________。
（4）B的同分异构体X同时满足下列条件。写出符合条件的X的一种结构简式：________。 ①属于芳香族化合物；
②在酸性条件下水解后可得三种产物，且每种产物均只含有两种化学环境不同的氢。
（5）已知： 。请以甲苯、BuLi和DMF为原料制备
，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________
5.化合物H是合成碘海醇(一种造影剂)的中间体，其合成路线流程图如下：
（1）H中的含氧官能团名称为________和________。 （2）B→C的反应类型为________。
（3）G的化学式为C3H9ON，写出G的结构简式：________。
（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________。 ①能发生银镜反应且能与FeCl3溶液发生显色反应； ②分子中只有4种不同化学环境的氢。
（5）请写出以
和BrCH2CH2Br为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有
机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
6.氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛。其中间体F的合成路线流程图如下：
（1）F中的含氧官能团名称为酰胺键、________和________等。 （2）D
E的反应类型为________
（3）X的分子式为C7H5Ocl，写出X的结构简式：________
（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：________
①含两个苯环的α-氨基酸②能与FeCl3溶液发生显色反应③分子中只有5种不同化学环境的氢 （5）已知：CH3CH2CN
CH3CH2COOH。请写出以CH3CH2OH、NCCH2CN、
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。________
7.化合物E是一种合成高血压药物的中间体，其合成路线流程图如下:
（1）中所含官能团名称为________和________。
（2）苯环上的硝基对新引入基团的位置会产生一定的影响，如:
(产物中，间二硝基苯占93%)苯经两步反
应制得A,第一步反应的条件为________。
（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体X的结构简式: ________。 ①含有两个苯环，分子中有6种不同化学环境的氢； ②既能与盐酸反应，又能与NaHCO3溶液反应。
（4）合成E时，还可能生成一种与E互为同分异构体的副产物Y，Y的结构简式为________。 （5）常温下，苯酚在Br2的CCl4溶液中发生取代反应，得到一溴代物。请写出以苯酚、CCl4为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
________
8.白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：
（1）A中的含氧官能团名称为________和________。 （2）C-D的反应类型为 ________。
（3）白花丹酸分子中混有 ，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简
式：________。
①分子中有四种不同化学环境的氢；②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应．
（4）E的结构简式为 ________。 （5）已知： 为原料制备
根据已有知识并结合相关信息写出以
和CH3CH2OH
的合成路线流程图(合成路线流程图示例见本题题干)________。
9.化合物G是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。实验室由芳香化合物A制备G的合成路线如下：
回答以下问题：
（1）A中的官能团名称为________。E的分子式为________。
（2）由A生成B和由F生成G的反应类型分别是________、________。 （3）由C生成D的化学方程式为________。 （4）G的结构简式为________。
（5）芳香化合物X是B的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1molX可与4 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3：2：2：1。写出一种符合要求的X的结构简式________。
（6）写出用环戊烯和正丁醛为原料制备化合物 ________
10.利用木质纤维可合成药物中间体E,还能合成高分子化合物H,合成路线如下:
的合成路线(其他试剂任选)：
已知: ①
②
回答下列问题:
（1）C的化学名称是________,F所含官能团的名称是________。 （2）G
H的反应类型是________。
（3）B的结构简式是________
（4）F与NaOH溶液反应的化学方程式是________ （5）符合下列条件的E的同分异构体共有________种。 ①分子中苯环上有两个对位取代基 ②能发生银镜反应
③能和钠反应放出氢气，不与FeCl3溶液发生显色反应
（6）根据题给信息，写出以2-丁烯,HOOCCH=CHCOOH为原料,制备 的合成路
线:________(其它试剂任选)。 11.合成有机化合物J的流程如下所示。
回答下列问题：
（1）B的名称为________。 （2）C
D的反应类型为________，H
I的反应类型为________。
（3）同时满足下列条件D的同分异构体数目为________。
①能发生银镜反应；②分子结构中含有—NH2；③苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有2种。若满足①②条件，且苯环上的一氯代物只有1种，则其中一种物质的结构简式为________。 （4）G的分子式为C13H15O3N，由F生成G的化学方程式为________。
（5）已知：苯胺（
）易被氧化，请以乙苯和(CH3CO)2O为原料制备 ，参照
上述合成过程，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任选）________。 12.镇痛药物J的合成方法如下：
已知：
（1）B的名称为________ ；F的结构简式为________
（2）①的有机产物的官能团有________ ；②的反应类型为________ 反应。 （3）③的化学方程式为________ 。
（4）有机物K分子组成比F少两个氢原子，符合下列要求的K的同分异构体有________种。 a.遇FeCl3显紫色 b.苯环上有两个取代基
（5）有机物K分子组成比F少两个氢原子，符合下列要求的K的同分异构体有________ 种。 a.遇FeCl3显紫色 b.苯环上有两个取代基
（6）是一种重要的化工中间体。以环已醇(）和乙醇为起始原料，结合己知信息选择
必要的无机试剂，写出的合成路线________ 。(已知：
， R、R'为烃基。用结构简式表示有机物，用箭头表示转化
关系，箭头上注明试剂和反应条件) 13.抗菌药奥沙拉秦钠可通过下列路线合成：
（1）化合物B中的含氧官能团为________、________（写官能团名称）。 （2）由D→E的反应类型为________。 （3）写出C的结构简式________。
（4）写出C同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式________。 Ⅰ．能发生银镜反应； Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应； Ⅲ．分子中有4中化学环境不同的氢 （5）已知
易被氧化。请写出以甲醇、苯酚和
为原料制备
的
合成路线流程图（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题干）________。 14.托特罗定(G)是毒蕈碱受体拮抗剂，其一种合成路线流程图如下：
（1）C中含氧官能团名称为________和________。 （2）D生成E的反应类型为________。
（3）化合物X 的分子式为C9H8O2 ， 写出X的结构简式：________。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________。
能发生水解反应，两种水解产物均能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中均只有4种不同化学环境的氢。 （5）已知：R1-CHO
(R1、R2代表烃基或H)
请写出以
、CH3CHO和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路
线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。________
15.合成H的两条途径如图：
回到下列问题：
（1）关于H说法正确的是________(填标号)。 a．能使溴水褪色
b.1mol该物质最多能与3mol NaOH反应
c.属于芳香烃类物质
d.分子内最多有9个碳原子共平面
（2）C生成D的反应类型为________，G的名称为________。 （3）写出D生成E的化学方程式________。
（4）已知物质M与D互为同分异构体，M的水溶液呈酸性，在一定条件下2molM能生成1mol分子中含六元环结构的有机物，则M在铜的催化下与氧气反应的化学方程式为________。 （5）满足下列所有条件的F(结构简式见已知)的同分异构体的数目有________种。 a．能发生银镜反应 b.苯环上有两个取代基
写出上述异构体中能使FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1：2：2：2：1的结构简式________。
（6）结合已有知识和信息并参照上述合成路线，以丙醇为起始原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线。________
16.化合物H是一种用于合成药物的中间体，其合成路线流程图如下：
（1）B中的含氧官能团名称为羟基、________和________。 （2）B→C的反应类型为________。
（3）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：________。 ①含有苯环，且遇FeCl3溶液不显色；
②能发生水解反应，水解产物之一能发生银镜反应，另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。 （4）F 的分子式为C18H20O4 ， 写出F的结构简式：________。
（5）以苯、甲醛和丙酮为基础有机原料，制备 的合成路线流程图（无机试剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干）。________
17.化合物G对多种植物病原菌具有抑制作用，由丙酮合成G的路线如下：
（1）写出化合物G中含氧官能团的名称________． （2）反应②的类型为________．
（3）反应①还会得到另一产物H，其分子式为C8H14O2 ， 写出H的结构简式________． （4）反应⑦生成的G会部分转化为另一产物I，Ⅰ为链状结构，分子式为C10H18O4 ， 写出Ⅰ的结构简式：________
（5）一分子G消去一分子水可得物质J，写出同时满足下列条件的J的一种同分异构体的结构简式：________
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子的核磁共振氢谱有2个峰． （6）以CH3OH、CH≡CH为原料合成聚丙烯醇 流程图示例如下：CH2=CH2
CH3CH2Br
，写出合成流程图（无机试剂任用）．合成
CH3CH2OH．
18.化合物G是一种治疗认知障碍药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（1）化合物A，D中含氧官能团的名称分别为________和________． （2）由B→C的反应类型为________；化合物E的结构简式为________． （3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________． ①能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基．
（4）已知：RCN
RCH2NH2 ， 请写出以 和CH3CH2Cl为原料制备 的
合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH
CH2=CH2
CH3CH2Cl．
19.喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物，对多种神经递质受体有相互作用，其结构为
， 它的合成路线如下：
已知：（Ⅰ）反应①为取代反应；
（Ⅱ）A的系统命名为1，4﹣二溴﹣2﹣丁烯． （Ⅲ）
请回答下列问题： （1）物质
（2）分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是________
（3）反应⑤的目的是________
（4）物质B的同分异构体有多种，符合下列条件的物质的结构简式为________
①能发生银镜反应；
②与NaOH能反应，与NaHCO3不反应； ③核磁共振氢谱只有三个峰．
（5）已知：﹣SH（巯基）的性质与﹣OH相似，则 为________ （6）
的合成路线流程图（无机试剂任用）．________
是一种重要的有机化合物．请设计合理方案，完成从
到
在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式
含有的官能团名称为________
答案解析部分
1.（1）羧基；硝基
（2）
（3）保护A中羧基邻位的氨基，防止在发生反应④时也参与反应
（4）
（5）
2.（1）碳碳双键、硝基 （2）加成反应 （3）
（4）或 或
（5）
3.（1）羧基；醚键 （2）消去反应(消除反应) （3）
（4）或
（5）
4.（1）酯基；醚键 （2）还原反应 （3）
（4）
（5）
5.（1）肽键；羟基 （2）取代反应 （3）
（4）或
（5）
6.（1）酯基，羰基；醚键（任意写两个) （2）取代反应
（3）
（4）
（5）
7.（1）碘原子；醚键 （2）FeBr3 （3）
（4）
（5）
8.（1）羟基；醛基 （2）氧化反应
（3）或
（4）
（5）
9.（1）羟基；C17H14O4
（2）取代反应；加成反应或还原反应 （3）
（4）
（5）
（6）
10.（1）4-甲基举甲醛或对甲基苯甲醛；氯原子、羧基 （2）缩聚反应 （3）CH2=CHCHO
（4）
（5）14 （6）
11.（1）邻硝基甲苯（2—硝基甲苯） （2）取代反应；消去反应
（3）6；
（4）
（5）
12.（1）3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；
（2）碳碳双键、氨基；取代
（3）
（4）吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率 （5）15 （6）
13.（1）酯基；羟基 （2）还原反应 （3）
（4）或 或 或
（5）
14.（1）醚键；羧基 （2）取代反应 （3）
（4）
（5）
15.（1）ad
（2）取代反应；1,3-丙二醇
（3）
（4）
（5）12；
（6）
16.（1）醚键；羰基 （2）消去反应 （3）
（4）
（5）
17.（1）酯基、羟基 （2）加成反应 （3）（4）
（5）
（6）
18.（1）羰基；酯基 （2）加成反应；
（3）或
（4）解：
19. （1）碳碳双键和羧基；
（2）
（3）保护碳碳双键，防止被酸性高锰酸钾溶液氧化； （4）HCOOCH（CH3）2
（5）
（6）
