第三章：有机合成及其应用 合成高分子化合物
【课标要求】
1．通过简单实例了解常见高分子材料的合成，能举例说明高分子材料在生活等领域中的应用。
2．能说明合成新物质对人类生活的影响，讨论在化工生产中遵循“绿色化学”思想的重要性。（查阅材料：符合“绿色化学”思想的化工产品的生产。）
【选修课标要求】：
1．能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2．能说明加聚反应和缩聚反应的特点。
3．举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。 4、了解合成合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 【课时安排建议】2课时
第一课时 合成高分子化合物 【学习目标】
1、 了解高分子化合物的特点和分类 2、 理解单体、链节、链节数等概念
3、 理解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点 4、 了解一些常见高分子化合物的聚合反应 重点和难点
能根据加成聚合反应产物的分子式确定单体和链节 能根据单体结构式确定加成聚合反应产物的分子式
课前预习区 1.我们已学过哪些高分子化合物？ ，
其中属于天然高分子化合物的是 ， 属于人工合成高分子化合物的是 。
2.请你写出聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂的结构简式和淀粉、纤维素的化学式。
、 、 、
、 。 3.怎样定义高分子化合物？
什么是单体、链节、聚合度吗？
具有什么特点的有机物可以发生加聚反应？ 具有什么特点的有机物可以发生缩聚反应？
4.高分子化合物是如何分类的？
5.你知道实验室保存少量苯、汽油、四氯化碳和氯仿等常见有机溶剂时选用玻璃塞好还是橡皮塞好？说出你的理由。
课堂互动区 一、有机高分子化合物概况
（1）小分子：相对分子质量通常不上千，通常称为 低分子化合物，简称小分
子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等
（2） 高分子：相对分子质量达 甚至 ，通常称为 ，简称
高分子，有时又称聚合物或高聚物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等 （3）高分子化合物的分类：
①按来源分类 ②按使用功能分类 ③按受热时的性质分类 ④按高分子结构特点分类
【问题探究1】
书写乙烯在一定条件下生成聚乙烯的反应方程式，分析高分子化合物的结构。
【归纳整理】
二、高分子化合物的结构：
高分子化合物结构并不复杂， 往往由简单的结构单元重复连接而成， 如聚乙烯中：－CH2－CH2－叫聚乙烯的 或 ； n表示每个高分子化合物中链节的重复次数叫 ； n越大，相对分子质量 ；
能用来合成高分子的小分子叫 ，如合成聚乙烯的单体是 。 【交流研讨】
完成课本117页交流研讨
【问题探究2】完成下表 单体名称 单体结构简式 聚合物 乙烯 CH2=CH2 丙烯 CH2=CHCH3 氯乙烯 CH2=CHCl 丙烯腈 CH2=CHCN 丙烯酸 CH2=CHCOOH 醋酸乙烯酯 CH3COOCH=CH2 丁二烯 CH2=CH—CH=CH2 乙炔 CH≡CH 【归纳整理】 三、合成高分子化合物的基本反应——聚合反应
1、加成聚合反应：单体通过 的方式生成高分子化合物的反应， 简称 【小结】：写加聚反应的化学方程式的方法
【练习】：聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为 它是制作软质眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式： （1）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯；
（2）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯；
【问题探究3】
观察课本119页尼龙—66的合成反应，指出该反应与加聚反应的区别？ 【归纳整理】
2、缩合聚合反应：单体通过 而生成高分子化合物的反应，简 称 。与加聚反应的最明显区别是 3、加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应 缩聚反应 概念 反应特点 单体结构特点 课后巩固区 1．下列物质中，一定不是天然高分子化合物的是（ ） A．橡胶 B．蛋白质 C．尼龙 D．纤维素
2．下列物质或物质中的主要成分属于高分子化合物的是（ ）
①滤纸 ②毛发 ③蔗糖 ④植物油 ⑤塑料 ⑥硬脂酸 ⑦C60 A．①②④⑥ B．①②⑤ C．②④⑤⑦ D．全部 3．乙烯的丙烯按1:1(摩尔)聚合时,生成聚合物乙丙树脂,该聚合物的结构式可能是（ AB ）
4．分别写出下列高分子化合物单体的结构简式。
5．人造象牙的主要成分的结构是，它是由单体经过加聚反应合成的，写出化学方程式。
6．人造羊毛是由丙烯腈（CH2=CHCN）通过加聚反应合成的。请写出合成的化学
方程式。
7．根据酯化反应原理，判断下列高分子化合物的单体，写出结构简式。
8.乙丙树脂是乙烯和丙烯（CH3—CH=CH2）通过加聚反应得到的。若乙烯和丙烯以1：1的物质的量发生加聚反应，试写出化学方程式。
第二课时 有机化合物的合成
【学习目标】
1、知道有机合成路线设计的一般程序，能对给出的有机合成路线进行简单的
分析和评价
2、了解原子经济等绿色合成思想的重要性 重点和难点：
灵活运用乙烯——醇---醛---羧酸---酯的合成路线
课前预习区 乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出在此过程中发生反应的化学方程式。
[讨论]
（1）写出乙酸乙酯的分子式、结构简式。 （2）要制备乙酸和乙醇需要什么物质？
（3）最基础的原料是什么？工业上是如何获得这种原料的？ （4）按顺序写出反应的化学方程式，注明条件。 课堂互动区 总结乙酸乙酯的各种合成路线
路线1：
路线2：
路线3：
[交流讨论]讨论总结有机合成的基本思路 [小结]
重点掌握烃→卤代烃→醇→醛→羧酸→酯的合成途径
合成思路Ⅰ：从原料的性质出发，选择适当的反应路线，得到相应的合成产
物；
合成思路Ⅱ：从合成产物逆推出发，确定各阶段不同的反应物，直至以简单易
得的物质为原料
[问题探究1]
“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质
量与生成物总质量之比。下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是（ ）
[小结] 要做到绿色有机合成必须从以下几个方面考虑：
(1)提高原子利用率，降低排放量,减少生产对环境的影响。其理想状态是反应物中的原子全部转化为目标化合物中的原子，即原子利用率为100%。 (2) 采用无毒、无害、高效的催化剂。
(3) 采用绿色合成原料。在有机合成中, 为了达到绿色化学的要求，采用绿色合成原料可以在化学反应的源头预防、控制污染的产生。 [归纳整理] 一、
有机合成路线的设计
装来完成。在这样的
有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括
和
物→产品。
2、逆推法(柯里)：采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出
合成该物质的前一
步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一种有机物Y
经一步反应而制得的，
如此类推，直至推出合适的原料。即从目标分子开始，采取从产物逆推出原料
来设计合理合成路
线的方法。(参考课本图3-1-4)
(1)优选合成路线原则：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全可靠；
是否符合绿色合成思想(原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化)
(2)逆推法设计有机合成路线的一般程序(参考课本图3-1-5)
[问题探究2]
利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(尽可能的找出多条合成路线)，并对每一条路线进行评价，选出最佳路线
两个方面
的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。即：原料→中间产 1、顺推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安
【迁移应用】
1. 乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食
品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A、C的结构简式： A
(2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________
(3)写出②的反应方程式_____________________________________________ 2、（09山东33.）下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
，C：
请根据上述信息回答：
（1）H中含氧官能团的名称是 。B→I的反应类型为 。 （2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。
（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。
（4）D和F反应生成X的化学方程式为 。
课后巩固区 1．A、B、C、D、E五种短周期元素，原子序数依次增大，A、E同主族，A
元素的原子半径最小，B元素原子的最外层电子数是内层电子数的2倍，C元素的最高价氧化物的水化物X与其氢化物反应生成一种盐Y，A、B、C、E四种元素都能与D元素形成原子个数比不相同的常见化合物。回答下列问题： 化合物A8B4D2有如下转化关系：
其中，g是常用调味品的主要成分。写出反应①的化学方程式
设计实验方案完成d→e的转化
2、（11山东高考）
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得20XX年诺贝尔化学奖。
（x为卤原子，R为取代基）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：
回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是________。
a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。
（3）在AB的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______。
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为______。
3、(07年高考全国理综卷I·29 15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题：
(1)D的化学名称是_____________。
(2)反应③的化学方程式_____________________(有机物须用结构简式表示) (3)B的分子式是____________。A的结构简式是__________________。反应①的反应类型是_____________。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_______个。
①含有邻二取代苯环结构；②与B有相同官能团；③不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式___________________________________。
(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。__________________________________________。
