第三课时 有机合成综合考察
一、推断题
1. 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为______。C的化学名称是______。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是______，该反应的类型是______。 (3)⑤的反应方程式为______。吡啶是一种有机碱，其作用是______。 (4)G的分子式为______。
(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
(6)4−甲氧基乙酰苯胺((
)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚
)制备4−甲氧基乙酰苯胺的合成路线______(其他试剂任选)。
2. 乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业，如图是乙酸苯甲
酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去).已知A是果实的催熟剂．
(1)A分子的电子式为______；C的分子式为______；D中官能团结构简式为______． (2)A→B反应类型为______，反应F→G反应类型______．
(3)G的同分异构体有多种，遇FeCl3溶液显紫色的共有______种； 苯环上一氯代物有2种的物质的结构简式______． (4)写出下列反应的化学方程式： B→C：______； F→G：______； G→H：______；
C的银镜反应方程式为：______．
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3. 有机物M是一种常用香料的主要成分之一，其合成路线如图．
已知：
①相同条件下1体积烃A完全燃烧消耗4体积氧气； ②RC≡CH+HCHO
一定条件
→
RC≡CCH2OH；
③反应①的原子利用率为100%，反应类型属于加成反应； ④M的分子式为C13H18O2． 回答下列问题：
(1)A的名称为______；G分子中有_______个碳原子在同一条直线上． (2)反应②～⑧中属于加成反应的是______；H中官能团的名称为______．
(3)物质M的结构简式为______.B的一种同类别异构体存在顺反异构，该物质发生加聚反应生成的高分子化合物的结构简式为______． (4)反应③的化学反应方程式为______．
(5)符合下列条件的F的同分异构体共有______种．
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③属于芳香族化合物．
其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的为______(任写一种物质的结构简式)． 4. 据图，回答问题
回答下列问题：
(1)有机物A的名称是________，D中官能团的名称是________。 (2)写出有机物H生成的高分子化合物的结构简式________。 (3)写出G生成H的化学方程式________。 (4)验证有机物B中官能团的化学试剂是________。
(5)化合物G有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种(不包括立体异构)。其中核磁共振氢谱有4种峰的有机物的结构简式是________。
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①苯环上有四个取代基，且苯环上的一卤代物只有一种； ②能与氯化铁溶液发生显色反应： ③能发生水解反应和银镜反应。 (6)参照上述合成路线和信息，请设计以
为原料(其他无机原料任选)制
备的合成路线。
5. 功能高分子P的合成路线如下：
(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是______． (2)试剂a是______．
(3)反应③的化学方程式：______．
(4)E的分子式是C6H10O2.E中含有的官能团：______． (5)反应④的反应类型是______． (6)反应⑤的化学方程式：______． (7)已知：2CH3CHO
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，
写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)．
6. 富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物--富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁
性贫血。如图是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为______，由A生成B的反应类型为______。 (2)C的结构简式为______。
(3)富马酸的结构简式为______。
(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是______。
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(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出______L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有______(写出结构简式)。
7. 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有
很好的应用前景． PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是的溶质 ④
冋答下列问题：
(1)A的结构简式为 ______ ．
(2)由B生成C的化学方程式为 ______ ．
(3)由E和F生成G的反应类型为 ______ ，G的化学名称为 ______ ． (4)PPG的结构简式为 ______ ．
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 ______ 种(不含立体异构)． ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 ______ (写结构简式)． D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 ______ (填标号)．
a.质谱仪 b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪．
8. 有机化合物J是在医疗上有重要的应用，分子结构中含有3个六元环．其中一种合成路线
如图：
已知：
①A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4个吸收峰，且峰面积之比为1：2：2：1．
②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平．
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③R1−CHO+R2−CH2−CHO一定条件
请回答下列问题：
(1)E的结构简式是______，G中含氧官能团的名称______． (2)写出有机反应类型H→I______，F→G______． (3)写出I生成J的化学方程式______．
(4)A的含苯环同分异构体有______种，写出其中符合以下要求的同分异构体的结构简式______．
①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③含有苯环 (5)写出用B合成 RCH=CH2
的路线图______(提示：路线图的书写方法 )
9. 6−羰基庚酸是一种重要的化工中间体，下面合成它的流程图：
已知：①
回答下列问题：
(1)反应①的条件是 ______ ；1mol化合物C完全燃烧需要消耗O2 ______ mol (2)G所含的官能团的名称是 ______ ； (3)下列说法中正确的是 ______ ：
a.1molC与足量的Na反应生成1molH2 b.C能被催化氧化成酮
c.在Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成 d.F能发生消去反应生成两种不同烯烃 (4)E与新制Cu(OH)2的化学方程式为 ______ ．
(5)G的同分异构体有多种．请写出符合下列要求的同分异构体： ______
①结构中含有
②属于酯类 ③能发生银镜反应
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(6)写出以并注明反应条件．
为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)，
10. 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
+→
△
(1)A的官能团名称为______(写两种)。 (2)D→E的反应类型为______。
(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：______。 (4)
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
______。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 (5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和乙醇
任
用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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答案
1.【答案】(1)
；三氟甲苯；
(2)浓HNO3/浓H2SO4，加热；取代反应； (3)
反应转化率；
(4)C11H11F3N2O3； (5)9；
；吸收反应产生的氯化氢，提高
(6)
2.【答案】(1)
；C2H4O；−COOH；
(2)加成反应；取代反应(水解反应)； (3)3；
；
；
浓H2SO4
+NaCl；
CH3COOH+
⇌
△
+H2O；
3.【答案】(1)丙炔；4； (2)②⑥⑦；羟基； (3)
；
；
(4)；
(5)14；
4.【答案】(1)苯乙烯，羧基；
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(2)；
(3)
(4)氢氧化钠溶液、稀、银溶液； (5)6，
或
；
；
(6)
5.【答案】(1)；
(2)浓硫酸和浓； (3)
(4)碳碳双链，酯基； (5)加聚反应；
+NaCl；
(6)
+nCH3CH2OH；
。
6.【答案】(1)环己烷；取代反应； (2)
；
(3)；
(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+，反之，则无； (5)44.8；
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7.【答案】；；加成反应；3−羟基丙醛；
；5；
9.【答案】(1)NaOH的醇溶液、加热；10； (2)羰基、羧基； (3)cd； (4)
；c
+Cu2O↓+3H2O；
(5)(6)
10.【答案】碳碳双键、羰基 消去反应
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